Tiến bộ mới đã được thực hiện trong tổng hợp Codonopiloneolignanin A, một sản phẩm tự nhiên mới của lignans

Gần đây, nhóm nghiên cứu của Phó Giáo sư Hongdong Hao từ Trường Hóa học và Dược phẩm Tây Bắc A& Đại học F đã đạt được tiến bộ mới trong việc tổng hợp Codonopiloneolignanin A, một sản phẩm tự nhiên mới dựa trên lignan, và các nghiên cứu liên quan. kết quả đã được xuất bản trong" Organic Letters" ;. Gao Zhiyu và Giáo sư Ren Li là đồng tác giả đầu tiên, và Phó Giáo sư Hao Hongdong là tác giả tương ứng.

Codonopiloneolignanin A là một sản phẩm tự nhiên mới của lignans với một bộ xương vòng bắc cầu độc đáo được phân lập từ rễ của cây thuốc Trung Quốc thường được sử dụng Codonopsis pilosula bởi Giáo sư Shi Jiangong thuộc Viện Nghiên cứu Y khoa Liên minh Bắc Kinh vào năm 2015. Cấu trúc của sản phẩm tự nhiên này có chứa bốn tâm bất đối liên tiếp và hai vòng benzen được thế pentasubs; do đó, nó là một thách thức lớn để đạt được tổng hợp của nó.

Gần đây, nhóm nghiên cứu của Hao Hongdong đã bắt đầu từ syringaldehyde thương mại và tổng hợp benzocycloheptanone 20 trên quy mô gam bằng cách sử dụng phản ứng ghép nối Stille và phản ứng đóng vòng (Ring-Closing Metathesis (RCM)); sau đó, thông qua phản ứng cộng nucleophin với một đoạn aryl khác được kết nối để tạo ra tiền chất của phản ứng chính. Dưới tác dụng của SnCl4, phản ứng đơn vị cấu trúc benzyl carbocation và styren [3+2] nội phân tử được thực hiện lần đầu tiên, và Codonopiloneolignanin đã được xây dựng một cách hiệu quả. Bộ xương vòng cầu nối duy nhất của A được xác nhận bằng nhiễu xạ đơn tinh thể tia X, và sau đó nhóm bảo vệ được loại bỏ để hoàn thành quá trình tổng hợp toàn bộ codonopiloneolignanin A trong 12 bước.